Wenn du es mit Midi-Sequenzen machen willst, wird es nicht einfach.
Du müsstest alle Titel hintereinander anordnen und mit Makern und einer Tempospur arbeiten (Maker zum Anwählen der Titel, Tempospur da ja sicher jeder Song ein eigenes Tempo hat).
Ich würde dir vorschlagen, die Midi-Sequenzen + Clickspur als Audio aufzunehmen und in Ordner-, oder Gruppen-Spuren in das Liveprojekt einzufügen.
Somit bist du unabhängig von der Tempospur, kannst die Songs untereinander anordnen und kannst dir eine Art Playlist (nach Ablaufplan, oder nach den Anfangsbuchtaben der Songs geordnet) anlegen.
In die Ordner-, oder Gruppenspur kannst du z.B. eine Midispur für die Programwechselbefehle des S90 ES, eine Stereo-Audiospur für den Song und eine Mono-Audio-Spur für den Click des Songs anlegen. Die beiden Audiospuren sollten natürlich getrennt über die Soundkarte ausgegeben werden. Stereo-Audio-Spur -> FOH, Mono-Audio-Spur -> Drummer, oder In-Ear-Mixer.
Programmwechselbefehle an den S90 ES zu senden sind kein Problem. Hier würde ich den Master-Mode des S90 ES verwenden und die Masterspeicherplätze per SysEx aufrufen. Im Mastermode kannst du auch die VST-Instrumente verwalten.
Man kann auch ein Dummy-Midifile erstellen, welches nur die Programmwechselbefehle, Volumen- und Effekt-Einstellungen für jeden Part des S90 ES enthält. Das funktioniert jedoch nur im Multi-Mode und dort hast du keine Möglichkeit die VST-Instrumente zu verwalten.
Bei den Softsynths wird es auch nicht einfach, da du hier schnell an die Leistungsgrenze vom Rechner kommst. Das äußert sich dann in Knackgeräuschen und Aussetzern.
Wähle hier nur die nötigsten VST-Instrumente (max. 2-3), deren Sound du 100% nicht mit dem S90 ES hinbekommst.
Vielleicht hat ja hier im Forum auch noch einer eine andere, ggf. einfachere Lösung.