Das Monitorsignal kannst du nicht bei der Wiedergabe auf den Master routen. DIe einzige Variante so etwas hinzubekommen liegt busrouting, und da solltest du ja mitkriegen, ob da was läuft. Aber auch da können eigentlich keine solchen Effekte auftreten, wenn du nicht gerade externe Effekte mit abenteuerlichen Latenzen eingebunden hast.
Aber nichtsdestotrotz ist dir ja nicht wirklich weitergeholfen, wenn dir alles mundgerecht serviert wird. Nur selbst erkannte Fehler merkt man sich und vermeidet sie zukünftig. Und bei den 600-800 Talern, die du für Cubase SX ausgegeben hast, sollte doch mal ein gemütlicher Nachmittag auf der Couch mit dem Handbuch drin sein, oder?